兰桂坊是香港闻名的酒吧集中地，[1]夜夜笙歌、灯红酒绿、纸醉金迷，城中男女，不分国籍都喜爱到这里寻开心。有人寻找一夜缱绻、有人追求真摰爱情，兰桂坊可谓记录了他们的悲欢离合，道尽众生色相。
第一个晚上，兰桂坊常客Steven（沈志明饰）遇上空姐Jennifer（连诗雅饰），二人发生一夜情。他们感觉这次真的恋爱了，相约除夕再到兰桂坊见面，可惜因为误会Steven对Jennifer态度一反常态，Jennifer心灰意冷下又再绝迹兰桂坊。事隔八个月，Steven在老板Leslie（恭硕良饰）生日聚会上再遇Jennifer，鼓起勇气想与其再次发展时却发现Jennifer已成老板女朋友，与此同时，Steven收到了阿公（单立文饰）因爆血管被送进急诊室的噩耗。
帮派出身受人欢迎的阿公以过来人身份劝Steven要像其好友Sean Ma（王宗尧饰）一样，相信自己的感觉，Sean更为荡女Cat（陈静饰）付出。Steven犹豫不决，却在吃饭时意外碰到jennifer和leslie并发现俩人已订婚。Steven接受公司的调动，准备到任职。Sean和Cat结婚包下场子庆祝。Jennifer再次出现，送上践行礼。Jennifer离去后Steven得知Jennifer已与Leslie分手，遵循自己内心想法追出去找Jennifer。他俩最终成为一对在灯红酒绿的夜场中觅得真爱的恋人。